Ипродион - Трехмерная модель молекулы - фото
Ипродион - Трехмерная модель молекулы
Ипродион - Структурная формула - фото
Ипродион - Структурная формула

Список пестицидов на основе Ипродион

Действующие вещества

IUPAC
3-(3,5-дихлорфенил)-2,4-диоксо-N-пропан-2-илимидазолидин-1-карбоксамид
IUPAC по англ.
3-(3,5-dichlorophenyl)-2,4-dioxo-N-propan-2-ylimidazolidine-1-carboxamide
Номер CAS
36734-19-7
Синонимы
Ипродион, Ровраль, Rovral, Glycophene, Glycophen, Iprodione
Анг.
Iprodione
Эмпирическая формула
С13Н13Cl2N3О3
Химический класс
Способ проникновения
Цель и область применения

Оглавление

Физико-химические свойства

Ипродион – белое кристаллическое вещество без запаха[7]. Под воздействием ультрафиолетовых лучей разрушается[1]. При обычных условиях стабилен[3]. Не вызывает коррозию металлов[6]. В щелочной среде быстро гидролизуется (ДТ50 при рН 7,0 составляет 1–7 дней)[8].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 330,2;
  • температура плавления ~136°C;
  • растворимость в воде – 0,01 г/л;
  • давление паров менее – 0,133 мПа (при 20 °C)[3][7].

Действие на вредные организмы

Ипродион – контактный фунгицид широкого спектра действия и протравитель семян. Обладает профилактическим и лечебным действием. Оказывает побочное воздействие на возбудителей оидиума винограда, мучнистой росы и парши яблони, различные виды пенициллиума. Подавляет возбудителей, которые приобрели резистентность к производным бензимидазола, особенно Botrytis cinerea, а также устойчивой к ртутьсодержащим препаратам формы возбудителя гельминтоспориоза. Не влияет на процесс спиртового брожения, хотя препарат поглощается клетками дрожжей, участвующих в ферментации вина. Не переходит в спирт при перегонке[6][3].

В качестве протравителя эффективен против возбудителей, устойчивых к действию ртутьсодержащих фунгицидов[6]. Продолжительность защитного действия составляет 7–17 дней[8].

Механизм действия

. Вызывает нарушение структуры клеток патогенов во время их интенсивного роста и деления, блокируя прорастание спор и рост мицелия[8]. Неспецифично нарушает биосинтез нуклеиновых кислот, липидов, формирование клеточных стенок, а также вызывают миотическую нестабильность. Угнетает биосинтез эргостерина[3].

Полагают, что высокая активность ипродиона обеспечивается в основном 3,5-дихлорфениламинным фрагментом[9].

Применение

Зарегистрированные препараты на основе ипродиона применяются против болезней подсолнечника (белая гниль и серая гнили всходов, фомопсис), огурца и томата защищенного грунта (белая гниль и серая гнили), картофеля (ризоктониоз, антракноз, фузариоз)[5].

Баковые смеси

. Совместим с большинством пестицидов.

Фитотоксичность

. Ипродион не фитотоксичен.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека)0,06
ОДК в почве (мг/кг)0,15
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,01 (с.-т.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3)1,0
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3)нт
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)нт
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде10,0
в картофеле0,05
в моркови0,5
в огурцах2,0
в подсолнечнике (масло)0,02
в подсолнечнике (семена)0,5
в томатах5,0
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в капусте (все виды)5,0
в салате (кочанном и листовом)10,0
в ягодах (черника, клубника, малина красная, черная)15,0
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в зернобобовых2,0
в киви5,0
в луке-репке0,2
в миндале0,2
в плодовыех косточковых10,0
в плодовых семечковых5,0
в рапсе (зерно)0,5
в рисе шелушенном10,0
в сахарной свекле0,1
в цикории листовой1,0
в ячмене2,0

Токсикологические свойства и характеристики

В растения через листья не проникает, довольно стабилен, но при поглощении корнями или в почве быстро деградирует до нетоксичных метаболитов[3]. Не опасен для объектов окружающей среды[6].

Полезные виды

. Ипродион малотоксичен для птиц и пчел, не токсичен для фитосейлюса[3].

Теплокровные

. Для теплокровных ипродион малотоксичен. ЛД50 оральная для крыс 3500 мг/кг, для мышей 4000 мг/кг. Не раздражает глаза и кожу[10][3]. При нанесении на кожу не токсичен для крыс в дозе 2,5 г/кг, для кроликов 1 г/кг. При скармливании с пищей в дозе 1 г/кг корма в течение 1,5 лет ежедневно не обнаружено отрицательных явлений у крыс, в дозе 2,4 г/кг – у собак[3].

В почве

. Ипродион не перемещается на глубину до 35 см в глинистой и супесчаной почвах, а его деградация при температуре 28°C протекает быстрее, чем при 21°C. При повторном внесении в почву разрушается быстрее. По-видимому, происходит накопление микроорганизмов, способных разрушать ипродион. В воде гидролизуется, в зависимости от кислотности, на практически нерастворимые и нетоксичные соединения[3].

Классы опасности

. Препараты на основе ипродиона относятся к 3 классу опасности для человека[5].

Таблица «Токсикологические данные» составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[2].

Ипродион - Получение ипродиона
Получение ипродиона


История

Выпущен в 1974 году[1].

Получение

Ипродион получают действием на имидазолиндион изопропилционатом. Само гетероциклическое ядро формируют по реакции между аминоуксусной кислотой (глицином) и арилизоцианатом через арилмочевину[9]. (изображение)

Литературные источники:
1. Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
2. Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>
3. Голышин Н. М. Фунгициды. - М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.
4. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
5. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
6. Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.
7. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
8. Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
9. Солдатенков А.Т. Пестициды и регуляторы роста: прикладная и органическая химия / А.Т. Солдатенков, Н.М. Колядина, А. Ле Туан. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012.-223 с.: ил. -(Библиотека классического университета).
10. Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с

Пестициды, содержащие Ипродион

Идикум, СКАО Фирма «Август»
инсектициды и акарициды, ДВ: Ипродион + имидаклоприд + дифеноконазол (133 + 100 + 6,7 г/л)
Рег. номер: 021-01(02)-2603-1 до 16.03.2030 г. 3/-
Ровраль, СПФМС Кемикал
фунгициды, ДВ: Ипродион (500 г/кг)
Рег. номер: 051-02-1647-1 до 11.12.2027 г. 3/-

(c) Справочник AgroXXI